Одноатомные спирты – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов – CnH2n+1OH.

 

Классификация одноатомных спиртов.

В зависимости от положения, где расположена ОН-группа, различают:

 

- первичные спирты:

 

Одноатомные спирты

 

- вторичные спирты:                                                           

 

Одноатомные спирты

 

- третичные спирты:             

 

Одноатомные спирты.

 

Изомерия одноатомных спиртов.

Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.

 

Физические свойства одноатомных спиртов.

Спирты с количеством атомов углерода меньше 15 представляют собой жидкости, а с большим количеством – твердые вещества.

Метанол, этанол и попанол -2 хорошо смешиваются с водой в неограниченных количествах, чего не могут спирты с большей атомной массой и большим углеводородным радикалом. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления, что говорит об образовании водородных связей.

 

Получение одноатомных спиртов.

1. Гидратация алкенов (промышленный способ). Реакция протекает под воздействием фосфорнокислого катализатора и при пропускании через пары воды:
 

Одноатомные спирты

 

Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.

2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:

 

Одноатомные спирты

 

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты, кетонов – вторичные:

 

Одноатомные спирты

 

Реакция протекает в присутствие никелевого катализатора.

4. Этанол можно получить в результате спиртового брожения глюкозы:

 

Одноатомные спирты

 

Химические свойства одноатомных спиртов.

Химические свойства обуславливают гидроксильные группы. Реакции могут протекать в 2х направлениях:

Реакции с разрывом О-Н связи:

А) действие на спирты минеральных и органических кислот, в результате чего образуются сложные эфиры:

 

Одноатомные спирты

 

Специфическая особенность одноатомных спиртов: атом водорода отщепляется от спирта, а гидрокси-группа – от кислоты.

Б) Низшие спирты взаимодействуют с щелочными металлами очень бурно, а с щелочами не реагируют. С ростом радикала скорость реакции падает:

 

Одноатомные спирты

 

В) Под действием перманганата или дихромата калия спирты окисляются, причем первичные – до альдегидов, а вторичные превращаются в кетоны:

 

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты

 

Третичные спирты окисляются с разрывом С-С связи.

 

Реакции с разрывом С-О связи:

А) дегидратация. Реакция идет при нагревании и при участии водоотнимающего агента до образования алкена:

 

Одноатомные спирты

 

Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:

 

Одноатомные спирты

 

Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:

 

Одноатомные спирты

 

Применение одноатомных спиртов.

Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.