Одноатомные спирты – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов – CnH2n+1OH.
Классификация одноатомных спиртов.
В зависимости от положения, где расположена ОН-группа, различают:
- первичные спирты:
- вторичные спирты:
- третичные спирты:
.
Изомерия одноатомных спиртов.
Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.
Физические свойства одноатомных спиртов.
Спирты с количеством атомов углерода меньше 15 представляют собой жидкости, а с большим количеством – твердые вещества.
Метанол, этанол и попанол -2 хорошо смешиваются с водой в неограниченных количествах, чего не могут спирты с большей атомной массой и большим углеводородным радикалом. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления, что говорит об образовании водородных связей.
Получение одноатомных спиртов.
1. Гидратация алкенов (промышленный способ). Реакция протекает под воздействием фосфорнокислого катализатора и при пропускании через пары воды:
Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.
2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты, кетонов – вторичные:
Реакция протекает в присутствие никелевого катализатора.
4. Этанол можно получить в результате спиртового брожения глюкозы:
Химические свойства одноатомных спиртов.
Химические свойства обуславливают гидроксильные группы. Реакции могут протекать в 2х направлениях:
Реакции с разрывом О-Н связи:
А) действие на спирты минеральных и органических кислот, в результате чего образуются сложные эфиры:
Специфическая особенность одноатомных спиртов: атом водорода отщепляется от спирта, а гидрокси-группа – от кислоты.
Б) Низшие спирты взаимодействуют с щелочными металлами очень бурно, а с щелочами не реагируют. С ростом радикала скорость реакции падает:
В) Под действием перманганата или дихромата калия спирты окисляются, причем первичные – до альдегидов, а вторичные превращаются в кетоны:
Третичные спирты окисляются с разрывом С-С связи.
Реакции с разрывом С-О связи:
А) дегидратация. Реакция идет при нагревании и при участии водоотнимающего агента до образования алкена:
Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:
Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:
Применение одноатомных спиртов.
Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.