Алкены – непредельные углеводороды, в составе которых есть одна двойная связь. Примеры алкенов:

 

Алкены Свойства алкенов

Алкены Свойства алкенов

 

Все атомы углерода находятся в sp2гибридизации; атомы находятся в плоскости, образуя угол 120 °С. Негибридизованные р-орбитали находятся над и под плоскостью молекулы, образуя π – связь. Эта связь менее прочная, поэтому боковое перекрывание не очень эффективно, чем осевое.

 

Изомерия алкенов.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и пространственная изомерия:

 

Алкены Свойства алкенов

 

Физические свойства алкенов.

Температуры плавления и кипения несколько выше, чем у алканов. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

 

Методы получения алкенов.

1. Крекинг алканов при 400-700°С. Реакция идет по свободнорадикальному механизму:

 

Алкены Свойства алкенов

 

2. Дегидрирование алканов:

 

Алкены Свойства алкенов

 

3. Реакция элиминирования (отщепление): от соседних атомов углерода отщепляются 2 атома или 2 группы атомов, и образуется двойная связь. К таким реакциям относят:

А) Дегидратацию спиртов (нагрев свыше 150°С, при участии серной кислоты, как водоотнимающего реагента):

 

Алкены Свойства алкенов

 

Б) Отщепление галогенводородов при воздействии спиртового раствора щелочи:

 

Алкены Свойства алкенов

 

Атом водорода отщепляется преимущественно от того атома углерода, который связан с меньшим числом атомов водорода (наименее гидрогенизированного атома) – правило Зайцева.

В) Дегалогенирование:

 

Алкены Свойства алкенов

 

Химические свойства алкенов.

Свойства алкенов обуславливаются наличием кратной связи, поэтому алкены вступают в реакции электрофильного присоединения, которое протекает в несколько стадий (Н-Х – реагент):

1-я стадия:

 

Алкены Свойства алкенов

 

2-я стадия:

 

Алкены Свойства алкенов.

 

Ион водорода в такого типа реакциях принадлежит тому атому углерода, который имеет более отрицательный заряд. Распределение плотности такое:

 

Алкены Свойства алкенов

 

Если в качестве заместителя стоит донор, который проявляется +I- эффект, то электронная плотность смещается в сторону наиболее гидрогенизированного атома углерода, создавая на нем частично отрицательный заряд. Реакции идут по правилу Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ (HCl, HCN, HOH и т.д.) к несимметричным алкенам водород присоединяется преимущественно к более гидрогенизированому атому углерода при двойной связи.

А) Реакции присоединения:
1) Гидрогалогенирование:


Алкены Свойства алкенов

 

Реакция идет по правилу Марковникова. Но если в реакции присутствует пероксид, то правило не учитывается:

 

Алкены Свойства алкенов

 

2) Гидратация. Реакция идет по правилу Марковникова в присутствие фосфорной или серной кислоты:


Алкены Свойства алкенов

 

3) Галогенирование. В результате происходит обесцвечивание бромной воды – это качественная реакция на кратную связь:
 

Алкены Свойства алкенов

 

4) Гидрирование. Реакция протекает в присутствие катализаторов:

 

Алкены Свойства алкенов

 

5) Полимеризация:

 

Алкены Свойства алкенов

 

n – степень полимеризации.

 

Б) Реакция окисления.

Мягкое окисление - реакция Вагнера:

 

Алкены Свойства алкенов

 

В результате выпадает коричневый осадок, фиолетовый раствор обесцвечивается, что служит также качественной реакцией на кратную связь.

При ограниченном доступе кислорода реакция идет так:

 

Алкены Свойства алкенов

 

При полном окислении:

 

Алкены Свойства алкенов

 

Если алкен с кислородом пропустить через серебряный катализатор при 200°С, образуется оксид алкена (эпоксиалкан):

 

Алкены Свойства алкенов

 

Применение алкенов.

Алкены – основные соединения для промышленного синтеза стирола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина и т.д.