Алкадиены – непредельные углеводороды, в состав которых входят две двойные связи. Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.
Если двойные связи находятся в углеродной цепи между двумя или боле атомов углерода, то такие связи называются изолированными. Химические свойства таких диенов не отличаются от алкенов, только в реакцию вступают 2 связи, а не одна.
Если же двойные связь разделены только одной σ - связью, то это – сопряженная связь:
Если же диен выглядит так: С=С=С, то такая связь является кумулированной, а диен называется – алленом.
Строение алкадиенов.
π-электронные облака двойных связей перекрываются между собой, образуя единое π-облако. В сопряженной системе электроны делокализованы по всем атомам углерода:
Чем длиннее молекула, тем она более устойчива.
Изомерия алкадиенов.
Для диенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойных связей и пространственная изомерия.
Физические свойства алкадиенов.
Бутадиен-1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом. А изопрен – жидкость.
Получение диенов.
1. Дегидрирование алканов:
2. Реакция Лебедева (одновременное дегидрирование и дегидратация):
Химические свойства алкадиенов.
Химические свойства алкадиенов обусловлены наличием двойных связей. Реакция присоединения может протекать в 2х направлениях: 1,4 и 1,2 – присоединение. Например,
Способность алкадиенов к полимеризации:
Для получения изопренового каучука используют реакцию при воздействии металлоорганических катализаторов:
Применение алкадиенов.
Основная сфера использования диенов и их производных – это производство каучука.