Изомерией называют способность атомов углерода образовывать 4 ковалентных связи не только с атомами углерода, но и с гетероатомами.

Все изомеры делят на:

  • Структурные изомеры – изомеры, которые имеют различные структурные формулы, в которых порядок соединений атомов различен;
  • Пространственные изомеры (стереоизомеры) – соединения, у которых одинаковый порядок соединения атомов, но различное расположение их в пространстве.

Структурные изомеры делят на 3 группы:

  • соединения, в которых расположены различные функциональные группы и которые относятся к различным классам соединений:

 

Изомерия органических соединений

 

  • соединения, которые имеют различия в углеродном скелете:

 

Изомерия органических соединений

 

  • соединения, в которых есть отличие положения заместителя или кратной связи:

 

Изомерия органических соединений

 

Пространственные изомеры делятся на геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых есть двойная связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость, чтобы заместители оказались по одну или по разные стороны от нее. Если заместители находятся на одной стороне, то это цис- изомеры, если на противоположных концах – транс-изомеры.

 

Изомерия органических соединений

 

Геометрические изомеры могут сильно разниться в химических свойствах. Например, поразному вести себя при нагревании, образовывать промежуточные состояния и т.д.

Оптические изомеры – молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Их делят на энантиомеры и диастереомеры.

Если в молекуле есть ассиметрический атом углерода (атом, соединенный с 4-мя различными атомами или группами атомов), то речь идет об энантиомерии. Такие соединения являются зеркальным изображением друг друга. Они имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризованного света.

 

Изомерия органических соединений

 

Диастереомеры – пространственные изомеры, молекулы которого не являются зеркальным отображение друг друга.