Изомерией называют способность атомов углерода образовывать 4 ковалентных связи не только с атомами углерода, но и с гетероатомами.
Все изомеры делят на:
- Структурные изомеры – изомеры, которые имеют различные структурные формулы, в которых порядок соединений атомов различен;
- Пространственные изомеры (стереоизомеры) – соединения, у которых одинаковый порядок соединения атомов, но различное расположение их в пространстве.
Структурные изомеры делят на 3 группы:
- соединения, в которых расположены различные функциональные группы и которые относятся к различным классам соединений:
- соединения, которые имеют различия в углеродном скелете:
- соединения, в которых есть отличие положения заместителя или кратной связи:
Пространственные изомеры делятся на геометрические и оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых есть двойная связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость, чтобы заместители оказались по одну или по разные стороны от нее. Если заместители находятся на одной стороне, то это цис- изомеры, если на противоположных концах – транс-изомеры.
Геометрические изомеры могут сильно разниться в химических свойствах. Например, поразному вести себя при нагревании, образовывать промежуточные состояния и т.д.
Оптические изомеры – молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Их делят на энантиомеры и диастереомеры.
Если в молекуле есть ассиметрический атом углерода (атом, соединенный с 4-мя различными атомами или группами атомов), то речь идет об энантиомерии. Такие соединения являются зеркальным изображением друг друга. Они имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризованного света.
Диастереомеры – пространственные изомеры, молекулы которого не являются зеркальным отображение друг друга.