Аминокислоты, белки и пептиды являются примерами соединений, описанных далее. Многие биологически активные молекулы включают несколько химически различных функциональных групп, которые могут взаимодействовать между собой и с функциональными группа друг друга.
Аминокислоты.
Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входит карбоксильная группа –СООН, а аминогруппа - NH2.
Разделяют α и β - аминокислоты:
В природе встречаются в основном α-кислоты. В состав белков входят 19 аминокислот и ода иминокислота (С5Н9NO2):
Самая простая аминокислота – глицин. Остальные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:
1) гомологи глицина – аланин, валин, лейцин, изолейцин.
2) серосодержащие аминокислоты – цистеин, метионин.
3) ароматические аминокислоты – фенилаланин, тирозин, триптофан.
4) аминокислоты с кислотным радикалом – аспарагиовая и глутаминовая кислота.
5) аминокислоты с алифатической гидрокси-группой – серин, треонин.
6) аминокислоты с амидной группой – аспарагин, глутамин.
7) аминокислоты с основным радикалом – гистидин, лизин, аргинин.
Изомерия аминокислот .
Во всех аминокислотах (кроме глицина) атом углерода связан с 4-мя разными заместителями, поэтому все аминокислоты могут существовать в виде 2-х изомеров (энантиомеров). Если L и D – энантиомеры.
Физические свойства аминокислот.
Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в неполярных растворителях.
Получение аминокислот.
1. Замещение атома галогена на аминогруппу в галогензамещеных кислотах:
Химические свойства аминокислот.
Аминокислоты – это амфотерные соединения, т.к. содержат в своём составе 2 противоположные функциональные группы – аминогруппу и гидроксильную группу. Поэтому реагируют и с кислотами и с щелочами:
Кислотно-основные превращение можно представить в виде:
Реагирует с азотистой кислотой:
Реагируют со спиртами в присутствие газообразного HCl:
Качественные реакции аминокислот.
Окисление нингидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Иминокислота пролин дает с нингидрином желтый цвет.
2. При нагревании с концентрированной азотной кислотой протекает нитрование бензольного кольца и образуются соединения желтого цвета.