Сложные эфиры – соединения, у которых атом водорода замещен углеводородным радикалом. Общая формула:


Сложные эфиры

 

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения сложноэфирной группировки –СО-О-, межклассовая изомерия:

 

Сложные эфиры

Сложные эфиры

Сложные эфиры

 

Физические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры представляют собой летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Многие имеют приятный запах.

Сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие кислоты. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха и нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

 

Химические свойства сложных эфиров.

1. Реакция гидролиза (омыления).

2. Этерификация:

 

Сложные эфиры

 

Гидролиз ускоряется под действием щелочей, и гидролиз необратим:

 

Сложные эфиры

Сложные эфиры

 

3. Реакция восстановления:

 

Сложные эфиры

 

4. Реакция образования амидов.

 

Сложные эфиры

 

Реакция этерификация сложных эфиров.

Этерификация – обратимый процесс. Прямая реакция - это образование сложного эфира, обратная – кислотный гидролиз. В результате происходит активация молекулы карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы. Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы.

 

Сложные эфиры