Сложные эфиры – соединения, у которых атом водорода замещен углеводородным радикалом. Общая формула:
Изомерия сложных эфиров.
Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения сложноэфирной группировки –СО-О-, межклассовая изомерия:
Физические свойства сложных эфиров.
Сложные эфиры представляют собой летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Многие имеют приятный запах.
Сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие кислоты. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха и нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.
Химические свойства сложных эфиров.
1. Реакция гидролиза (омыления).
2. Этерификация:
Гидролиз ускоряется под действием щелочей, и гидролиз необратим:
3. Реакция восстановления:
4. Реакция образования амидов.
Реакция этерификация сложных эфиров.
Этерификация – обратимый процесс. Прямая реакция - это образование сложного эфира, обратная – кислотный гидролиз. В результате происходит активация молекулы карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы. Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы.