Ливонская война во время правления Ивана Грозного считается историками войной за выход к Балтийскому морю. Она была обусловлена, в первую очередь, экономической мотивацией. В XV-XVI веках Ливонский орден для русской международной торговли был таким же камнем преткновения, как и Швеция. И те, и другие не позволяли Руси нормально торговать с Западной Европой, обложив грабительской данью транзит товаров через их территорию. Иван Грозный считал Прибалтику русскими землями, так как до этого там правили русские князья. Поэтому оставалось только найти повод, который не заставил себя долго ждать. Им стал факт невыплаты дани за город Юрьев, согласно договору Ивана III еще от 1501 года, о котором Ливонский орден благополучно (и выгодно для себя) забыл, а сумма накопилась немаленькая.
В 1558 году Ливонские крестоносцы собрали почти половину дани и, возможно могли бы избежать войны, но ливонцы обстреляли свежепостроенную крепость Ивангород из ближайшей Нарвы. Если бы не это событие, Иоанн IV мог забрать 30 тысяч талеров, то есть половину долга, и ждать еще какое-то время вторую половину. Ивангород был построен как торговый порт, в отдалении от русских земель, как ныне Калининград, но ливонцы не пропускали туда русских купцов, а после этого нападения любые дальнейшие переговоры стали бессмысленны. Война началась.
За период весна-осень 1558 года Иван Грозный взял 20 городов Ливонии, причем ключевых и едва не дошел до Риги.
Среди захваченных крепостей был также важные торговые пункты – Нарва и Дерпт. Когда 18 июля 1558 года русские взяли Дерпт, в одном из тайников крепости они нашли 80 тысяч талеров, чего жадным ливонцам хватило бы на то, чтоб уплатить долг и нанять войско для защиты своей территории.
В марте 1559 года был подписан мирный договор с Ливонским орденом (Ливонской конфедерации), но это уже не спасло их.
К 1560 году Ливон, как государство, распалось и прекратило свое существование.
После 1561 года наступил второй период Ливонской войны (хотя Ливон в ней уже не участвовал). Земли Ливонского ордена, до которых не дошли русские тут же оккупировали Швеция и Литва.
К 1564 году войска Ивана Грозного заняли значительные территории (теперь уже) Литвы и дошли до самого Вильнюса (тогда – Вильны), а также захватили Полоцк, один из крупнейших городов Литвы.
Вот здесь, казалось бы, уже пора заключить перемирие с Польшей и Литвой, но Иоанн Васильевич, решил продолжить войну (вернее, так проголосовал Земский собор). Большинство исследователей называет это ошибкой, но это очевидно сейчас, а тогда все казалось иначе.
После 1576 года наступает третий, переломный, этап Ливонской войны. На помощь Швеции, Польше и Литве подоспели датчане. Польша и Литва, кстати, к тому времени, согласно Люблинской унии 1569 года, объединились в одно государство – Речь Посполитую. Противник стал заметно сильнее, возможно, и недостаточно для Русского государства, если бы не ошибочная внутренняя политика Ивана Грозного (опричнина и, связанный с ней, экономический спад), разборки с Астраханским княжеством и тут же – нападение крымских татар в союзе с турками Османской империи.
А в Литве, к тому времени, появляется новый, энергичный и талантливый, полководец Стефан Баторий. К 1577 году, несмотря на все эти негативные факторы, русские войска наступают и занимают еще небольшую часть прибалтийских земель, но уже в 1578 году терпят поражение от союзных войск поляков, литовцев, датчан и шведов под крепостью Венден.
В 1579 году Стефан Баторий отбирает Полоцк, а уже в следующем году подходит к Московскому княжеству и захватывает крепости Великие Луки и Велиж. Другая часть союзного войска (наиболее значительная) подходит к Пскову и осаждает его. Жители Пскова поклялись царю отстоять город ценой жизни и сдержали свою клятву. Пять месяцев – осень и зима 1581-1582 гг. – длилась героическая оборона Пскова. Псковичи отразили 31 (!) атаку вражеских войск. Таким образом, Псков, за которым открывалась прямая дорога на Москву и Новгород, выстоял и Стефан Баторий пошел на переговоры, потеряв множество людей за время осады. Переговоры длились почти год – с осени 1582 года до августа 1583 года.
В январе 1582 года был заключен мир (Ям-Запольское перемирие) с Речью Посполитой, а в 1583 году – Плюсское перемирие со шведами.
Руси возвращались все захваченные пограничные территории, но она теряла Нарву, Ивангород, а соответственно и выход к Балтийскому морю.