В молекуле сложного органического соединения на каждый атом оказывают влияние их соседние атомы. Молекула представляет собой совокупность атомов, расположенных в определенном порядке и связанных ковалентными связями. Электроотрицательность определяет прочность и полярность соединения.

Элеткроотрицательность (ЭО) зависит от состояния гибридизации атома.

Влияние атомов передается через ковалентные связи с помощью электронных эффектов – смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Более элеткроотрицательный атом называют акцептором, и он имеет частично отрицательный заряд δ-. Менее электроотрицательный атом – донор, который заряжен частично положительно δ+.

Смещение электронной пары по цепи σ –связи называют индуктивным эффектом и обозначается I.

Индуктивный эффект проходит по цепи с затуханием. Обозначается стрелками. В зависимости от того, удаляется электронная плотность или приближается к рассматриваемому атома углерода индуктивный эффект может быть положительным и отрицательным.

Электроноакцепторные заместители – атом или группа атомов, которые смещают электронную плотность σ-связи от атома углерода к себе, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект).

Электронодонорные заместители – атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода от себя, проявляют положительный индуктивный эффект (+I – эффект).

Индуктивный эффект проявляют: алкильные радикалы, галогены, аминогруппа, карбонильная, гидроксильная, карбоксильная группы.

 

СН3→СН=СН2,

 

Влияние заместителя на распределение электронной плотности, которая передается по π – связи, называется мезомерным эффектом (М). Он также может быть отрицательным и положительным. Обозначается стрелками в виде дуг, начало которой является центр электронной плотности и заканчивающаяся в том месте, куда смещается плотность.

Если атом или группа атомов оттягивает электронную плотность на себя, то эта группа обладает – М – эффектом, а если отдает пару - +М - эффектом:

 

Взаимное влияние атомов в молекуле и реакционная способность органических соединений