Циклоалканы – предельные циклические углеводороды. Простейшие представители:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Общая формула – СnH2n.

Строение циклоалканов.

Атомы углерода находятся в sp3 – гибридизации. Угол зависит от размера цикла.

 

Изомерия циклоалканов.

Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета и пространственная изомерия:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Все соединения делят на малые (С3, С4) циклы и на обычные (C5 – С7) циклы.

 

Физические свойства циклоалканов.

При обычных условиях:

С3, С4 – газы;

С516 – жидкости;

С17 и выше – твердые вещества.

Температуры плавления и кипения выше, чем у алканов.

 

Получение циклоалканов.

1. Отщепление 2х атомов галогена от дигалогенов:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

2. Гидрирование ароматических углеводородов:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Химические свойства циклоалканов.

Малые и обычные циклы имеют различные свойства. Например, для циклобутана и циклопропана свойственна реакция присоединения:

А) брома:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Б) водорода (в присутствие никелевого катализатора):

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

В) галогенводорода (по правилу Марковникова):

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Реакция замещения свойственна для обычных циклов, т.к. они более устойчивы:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Дегидрирование:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Под воздействием окислителей образуется кислота:

 

Циклоалканы Свойства циклоалканов

 

Применение циклоалканов.

Циклоалканы используют для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан выступает в качестве ингаляционного средства.