Органические соединения, в состав которых входит С=О группа, называют карбонильными соединениями. Они делятся на:


- альдегиды:

 

Карбонильные соединения
 

- кетоны:


Карбонильные соединения

 

Углеводороды могут быть насыщенными и ненасыщенными, а также ароматическими.

Радикалы в кетоне могут быть различными и одинаковой длины, в таком случае они называются нессиметричными (смешанными) или симметричными.

Общая формула: CnH2nO.

 

Строение карбонильных соединений.

В связи С=О связь двойная, где углерод находится в sp2-гибридизации и образует 3 сильные связи, лежащие в плоскости под углом 120º.

С-О образована π-электронами при перекрывании негибридных орбиталей. В силу большей электроотрицательности электронная плотность смещена в сторону атома кислорода:


Карбонильные соединения

 

Изомерия карбонильных соединений.

Для карбонильных соединений свойственна изомерия углеродного скелета и положением карбонильной группы:

 

Карбонильные соединения

Карбонильные соединения

 

Как называть карбонильные соединения?

По правилам ИЮПАК альдегид называют путем прибавления суффикса –аль, а кетон – он. Тот атом углерода, который связан с С=О группой является при нумерации первым.

 

Физические свойства карбонильных соединений.

Низшие альдегиды и кетоны – легкокипящие жидкости с резким запахом и хорошо растворимы в воде. Формальдегид является газом. Т.к. в молекуле нет водородных связей, значит температуры кипения и плавления у карбонильных соединений значительно ниже, чем у соответствующих алкенов, спиртов.

 

Получение карбонильных соединений.

1. Гидратация алкинов:

 

Карбонильные соединения

 

Способ очень дорогой и продукты реакции весьма токсичны (т.к. в реакции участвует ртуть), поэтому применяется данный метод нечасто.

2. Окисление спиртов. Окисление проводят перманганатом калия, дихроматом, а также оксидом меди (II):

 

Карбонильные соединения

 

3. Щелочной гидролиз дигалогеналканов, в которых содержатся 2 атома галогена при одном атоме углерода. В результате образуется двухатомный спирт, который очень неустойчив и превращается в:

 

4. Дегидрирование спиртов. Этот метод имеет промышленное значение. В качестве катализаторов используют металлическую медь, серебро, хром, никель, оксид цинка:


Карбонильные соединения

 

5. Окисление алкенов. Очень экономичный метод, используется в промышленных целях. Процесс проводят в присутствие хлоридов палладия (II) и меди (II):

 

Карбонильные соединения

 

Химические свойства карбонильных соединений.

В состав альдегидов и кетонов входит карбонильная группа с полярной связью. Поэтому карбонильные соединения вступают в реакции нуклеофильного присоединения. Активность соединений определяется величиной частично положительного заряда на атоме углерода. Электронодонорные группы понижают это значение. Самый активный – формальшегид.

 

Реакции присоединения карбонильных соединений.

1) гидрирование. Из альдегидов получаются первичные спирты, из кетонов – вторичные:

 

Карбонильные соединения

 

2) присоединение HCN (синильная кислота, циановодородная):

 

Карбонильные соединения

 

Эту реакцию используют для удлинения цепи.

3) Реакция со спиртами с образование ацеталей и полуацеталей:

 

Карбонильные соединения

 

Полуацеталь – соединение, в котором у одного атома углерода содержится гидроксильная и алкоксильная группы:

 

Карбонильные соединения

 

Ацеталь – соединение, в котором у атома углерода содержится 2 алкоксильные группы:

 

Карбонильные соединения

 

4) Реакция с гидросульфитом:
 

Карбонильные соединения

 

5) Реакция с реактивом Гриньяра – металлоорганическое соединение. С помощью его можно получить спирты, а также из альдегида можно получить кетон:

 

Карбонильные соединения

Карбонильные соединения

Карбонильные соединения

Карбонильные соединения

 

6) Присоединение воды – гидратация:

 

Карбонильные соединения

 

Реакции окисления карбонильных соединений .

Альдегиды при окислении легко образуют соответствующие карбоновые кислоты. В качестве окислителей можно использовать перманганат калия, гидроксиды серебра и меди. Кетоны более инертны по отношению к окислителям, они вступают в реакцию только с сильными окислителями, в результате которых связь С-С рвется.

Реакция серебряного зеркала – это взаимодействие с аммиачным раствором серебра или оксидом серебра или гидроксидом меди. Эти реакции являются качественными на карбонильные соединения:

 

Карбонильные соединения

Карбонильные соединения

 

В упрощенном виде:
 

Карбонильные соединения

 

Применение карбонильных соединений.

Формальдегид используют для получения полимерных материалов. В водном растворе формальдегида хранят анатомические препараты. Ацетон используют в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности.